從看到阿曼達（克里斯蒂娜·里奇 Christina Ricci 飾）第一眼起，杰瑞（賈森·比格斯 Jason Biggs 飾）就深深的愛上了她，盡管此時的杰瑞身邊已有佳人相伴而阿曼達亦名花有主，但這殘酷的事實依舊無法阻擋杰瑞渴求阿曼達的心。并且，撇開世俗道德不談，兩人也確實是天設地造的一對。 就這樣，都并非“自由身”的兩人走到了一起，而他們之間的私情很快就東窗事發了，杰瑞的女友和阿曼達的男友選擇退出，杰瑞終于可以名正言順的和阿曼達出雙入對了。如果你以為故事到這里就結束了那可真是大錯特錯，好不容易在一起的杰瑞和阿曼達之間發生了巨大的分歧和矛盾，兩人之間的感情眼看著岌岌可危，為此，杰瑞向自己的導師大衛（伍迪·艾倫 Woody Allen 飾）求助，殊不知，這個在自己眼中無堅不摧的男人，在生活上其實也千瘡百孔。
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